Город находится в 22 верстах от ст. Кудринская М.-К.-В. жел. дороги.
Когда основан Мещовск,  неизвестно.  В  первый раз  он упо­минается в летописи под 1243 г. В древности Мещовск был из­вестен под именем Мезецка, а это название, очень может быть, изменено из Мереска и Мезческа. Князья в Мещовске были из рода   Михаила   Черниговского.   В   конце   XIV  в.   удел   Мезецкий попал в зависимость от Литвы,  а в исходе  XV в.  им  овладели князья Воротынские, уже признававшие власть Москвы27, но были вскоре изгнаны литовцами. Однако, Иоанн III послал свое войско, и Мещовск сдался. В  1493 г. кн. Мещовский Михаил Романович вместе с князьями Воротынскими перешел к Москве28, и, по миру 1494 г., он за Москвой и остался. Иван III по завещанию назна­чил его Дмитрию. От Василия III Мещовск перешел к сыну его Юрию, а завещанием Грозного 1572 г. был назначен Ивану Мо­лодому.   В  царствование  Федора  Ивановича  Мещовск  с   окрест­ностями  был  опустошен  крымцами  и  тогда  же,  вероятно,  был обнесен деревянной стеной 124 с. в окружности с 2 проезжими и 4 глухими башнями. В 1607 г. в нем засел царский воевода Из­майлов, удалившийся из-под Козельска, и отстоял город от само­званца29.   16  сентября   1(510 г.  разные выходцы из королевского войска ограбили Мещовск, перерезали почти всех жителей, не да­вая никому пощады, и с «большою добычею возвратились в ла­герь». А затем Мещовск попал в руки Сапеги. В 1617 г. он снова терпит разорение от поляков под начальством Чаплинского, кото­рый взял город и отослал воеводу Засецкого в плен; городом уп­равлял   присланный   Владиславом   староста30.   Много   пришлось потерпеть Мещовску в конце XVII и начале XVIII в. от грабежей разбойников, скрывавшихся в Брынских лесах, пока команда Сеня-вина с сыщиками не переловила их.  В сенатском указе  1712 г. читаем:  «шайки разбойников в Мещовском у. у многих вотчин­ников  и  помещиков многолюдные  деревни  разграбили  приездом своим денным и все до конца пожгли и людей и крестьян выру­били».  В   1708  г.  Мещовск был приписан  к   Смоленской  губер­нии, но в 1719 г. он уже входит в состав Калужской провинции. По первой ревизии, посадских людей в нём было 253 души, а по второй — 420. В  1719—1720-х гг. несколько посадских семейств были переведены в Гжатскую пристань.
В 1776 г. Мещовск был причислен к Калужскому намест­ничеству; в гербе его изображены «в зеленом поле три колоса златые, поставленные стропилом, концем вверх, показующие пло-доносие окружных полей». В описании наместничества (1785) в нем указаны 4 церкви, 321 дом, 41 лавка, жителей 1608. «Глав­ный торг купечества состоял в пеньке, конопляном масле, хлебе, сале, рогатой скотине, лошадях, для закупки коих ездили они в степные места. Пеньку отвозили в Гжатскую пристань, а протчее продавали на месте и в Москве. При том бывала у них большая ярмарка 2 июля, которая продолжалась неделю»31.
Город   расположен   по   обеим   сторонам   р.   Туреи*,   которая в книге Большого Чертежа называется Мереей; с правой и ле­вой стороны в нее вливаются по два маленьких ручейка. Город пересекается тремя оврагами. В Мещовске 3 улицы и 26 переул­ков; некоторые из них мощеные и шоссированные. Жилых строе­ний в городе 491, в том числе 48 каменных. Жителей   (1905 г.) 3877,   из   коих   99 1/2%   русских   православных.   Жители   зани­маются гл. обр. мелочной торговлей пенькой, конопляным и льня­ным семенем, щетиной и невыделанными кожами; есть воскобой­ный и свечной завод. Бывает три ярмарки   (23.IV, 29.VI, 8.IX)  с привозом в 44 тыс. руб. и продажей на 30 тыс. руб. Бюджет го­рода в 1909 г. 13 1/2 тыс. руб.
В Мещовске имеется духовное училище, открытое в 1815 г.; в нем 128 учеников и 11 учителей; женская гимназия с 300 уча­щихся и 10 учащими; городское четырехклассное училище с 4 учителями при 70 учащихся и приходское училище с 55 учениками при 3 учителях, ремесленная школа. Есть земская библиотека, в которой насчитывается до 70 абонементов; при обществе трез­вости — библиотека-читальня с 280 подписчиками и 3.500 посе­тителями, общество сельского хозяйства, ветеринарная лаборато­рия при земстве. Имеется общество семейных вечеров, два клуба, театр, в котором представления дают любители или заезжие ар­тисты. Есть бульвар, водопровод с тремя водохранилищами. Церквей в Мещовске 5. 1)Благовещенский собор заложен в 1832 г. и строился свыше 30 лет. Колокольня во время постройки в 1857 г. обрушилась. По архитектуре и отделке храм составляет украшение города. 2) Б л а г о вещенская   церковь — зимний собор — по­ строена в 1096 г.; имеет пять глав и трехабсидный алтарь; коло­ кольня современна храму и стоит  отдельно;  нижние два  яруса колокольни по плану квадратные,  с  палатками,  третий восьми­ гранный, с шатровым верхом, убранным слуховыми окнами. 3) Рождественская   церковь стоит на самом берегу Туреи на высоком круглом кургане, или городище, которое на­ сыпное; основание его составлено из нескольких деревянных сру­ бов, осыпанных сверху и с боков землей. В этих подземных жи­ лищах жители Мещовска укрывались и прятали свое  имущест­ во во время неприятельских нашествий в конце XVI и XVII вв. Храм   сооружен  в   1703   г.   Положение   его   очень  живописное. Ранее около этой церкви помещались присутственные места.

1. Петропавловская — Афанасьевская      цер­ ковь— каменная, с двумя приделами, построена около  1700 г. К ней принадлежал Афанасьевский девичий монастырь, основан ный в 1707 г. боярином Фед. Абр. Лопухиным, отцом первой супруги Петра Великого. Монастырь упразднен в 1764 г.
2. Кладбищенская    церковь    в    честь    Преображения.

Из Мещовских уроженцев замечательны: 1) известный социо­лог и публицист Н. К. Михайловский (1842—1904). 2) В. К. фон-Плеве, отец которого был учителем уездного училища по ариф­метике и географии (с 1842 г.) и 3) в с. Шеметове родился из­вестный историк литературы Н. С. Тихонравов (1832—1893); его отец был фельдшером.