Мосальск находится в 49 в. от ст. Кудринской М.-К.-В. жел. дор. или в 35 в. от ст. Барятинская Р.-У. жел. д. Время основа­ния Мосальска неизвестно. В первый раз он упоминается в 1231 г., когда он выдержал осаду новгородских войск под предводитель­ством Ярослава Всеволодовича (Большое гнездо) и его племян­ников, сыновей Константина Всеволодовича, во время похода Юрия  II против Михаила Черниговского, к владениям которого
принадлежал Мосальск.
В XV в. город находился в подчинении Литве. В 1493 г. он был покорен Воротынскими князьями, но в следующем году воз­вращен Литве.
В 1500 г. Мосальские князья отдались под покровительство Москвы, с каковым фактом пришлось примириться и Литовскому князю. Еще в конце XVI в. Мосальские князья владеют своими землями: по духовному завещанию Ивана Грозного 1572 г. только треть Мосальска назначалась его сыну Ивану Молодому, а две трети оставались за прежними владельцами. В это время Мо­сальск был укрепленным пунктом34. Еще в конце XVIII в. на бе­регу р. Можайки находилась земляная насыпь, окружностью 134 с.
и вышиною в 10 с.
Однако эти укрепления не спасли Мосальск в Смутное время от грабежей и жестоких опустошений. В 1611 г. его занимал Са-пега со своим отрядом. В течение XVII в. Мосальск оправляется. При Петре I он входит в состав Калужской провинции. По пер­вой ревизии, посадских людей в нем было 268 душ, а по второй — 417

В   1776  г.  Мосальск причисляется к  Калужскому наместни­честву, в 1777 г. утвержден его герб, а в 1779 г.— план. В гербе изображен  «в  серебряном  поле   черный  орел,  увенчанный   кня­жескою короною,  с золотым крестом, диагонально положенным, который он держит в левых когтях; а в правых червленый щит с княжеской же короною, увенчанный с златою литерою М, изъяв-ляющия, что сей город был часть владений Черниговских и при­надлежал единому  из  колена  князей  Черниговских,  которые  во время бытности своей под Литовскою державою, откуда под Рос­сийскою, в царствование (?) великого князя Иоанна Васильевича    возвратились, герб сей имели; а ради отличия его от герба того рода князей серебряное поле сего орла имеет зубцоватую опушку лазоревого   цвета».    По   описанию   Калужского   наместничества (1785 г.), город имел 3 церкви, из коих две были каменные, 226 домов, 2 магазейна, 8 рядов. Жителей было 1250.
В  1823 г. летом было наводнение, коим было разрушено до 20 домов, причем погибло 11 человек.
Город расположен почти правильным  четырехугольником  по обеим сторонам р. Можайки, впадающей в 4 в. от города в р. Рессу. Присутственные места  и собор находятся  на северной стороне. С   западной  стороны  примыкает   к   городу  небольшая  слободка Солдатская, составляющая как бы его предместье. Мосальск рас­кинулся правильно; улицы прямы; торговая площадь обширна. В нем 6 улиц, 30 переулков и 3 площади.  Мощеных улиц до  11/2 в.; есть кое-где и тротуары  (до 100 с), вымощенные простым кам­нем. Жилых строений 340, из коих 16 каменных. Жителей 2950 (1905 г.), из них 95%  православных. Город ведет мелкую тор­говлю; преобладающую роль играет торговля пенькой, есть коже­венный завод с 6 рабочими и производством в 2 тыс. руб. В го­роде много фруктовых садов. Бывают 5 ярмарок с привозом на 97 тыс. руб. и продажей на 41 тыс. руб.  (1910 г.). Городские до­ходы, 1909 г., 23.892 руб.; расход 24.508 руб.; долгов 13.650 руб. Из   учебных  заведений  в  Мосальске  имеются:   1) женская  гим­назия с 7 учащими и 200 учащимися; 2) городское четырехклас­сное училище; 3) 1 приходское мужское училище; 4) 1  женское, 2 библиотеки: одна — общества семейных вечеров, другая — име­ни А. И. Чупрова; посетителей в последней бывает около 400 че­ловек в год; при народном доме есть читальня, в которой бывает до 1  тыс. посетителей в год. Имеется, наконец, богадельня с  10 призреваемыми   женщинами.   Местом   гуляний   служит   общест­венный сад.
Церквей в городе 4: 1) Н и к о л ьский собор с двумя приделами — Грузинской Божией Матери и Петропавловским, по­строен в 1818 г. на средства помещика Хлюстина. 2) Троицкая 222 церковь с двумя приделами построена в 1745 г. 3) П я т н и ц-кая церковьс двумя приделами построена Хлюстиным в 1765 г. и 4) Кладбищенская Борисоглебская церковь построена Хлюстиным в 1790 г. Церкви Bqe каменные.
Из уроженцев г. Мосальска известен выдающийся экономист проф. Московского университета А. И. Чупров (f). Его отец был свя­щенником в Мосальске.