Полезные статьи:

Большое значение и печальную известность приобретает Калуга в смутное время. Она была в это время сильным укрепленным пунктом. Со времени Годунова в ней был большой деревянный острог, внутри которого помещалось пять храмов — Покровский, Архангельский, Егорьевский за лавками, Богоявленский и Рождественский (Никитский?). Город делился на 6 сотен, и дворов в нем вместе со слободами было свыше 600.

Когда появился первый самозванец, калужане в числе других городов стали на его сторону. Естественно, что у них нашел себе в 1606 г. радушный прием и Болотников. С ним пришло и село в Калуге всяких людей огненного боя больше 10 тыс. человек. Жители обещали содержать его в течение года. Болотников еще укрепил Калугу,— обнес ее тыном и двойным рвом. Осаждать Болотникова в Калуге пришел кн. Ив. Ив. Шуйский. Он несколько раз ходил на приступ, но поделать ничего не мог. Шуйского сменили другие воеводы, которые пытались поджечь Калужский острог. С этой целью они рубили лес и делали деревянную гору, которую они хотели класть так, чтоб она становилась все ближе и ближе к острогу; затем, воспользовавшись погодой, когда ветер будет дуть на Калугу, они рассчитывали зажечь весь древесный материал и таким образом спалить и острог. Но Болотников предупредил воевод; он сделал вылазку и сам сжег деревянную гору, когда она была еще далеко от острога. Неудачная осада, начатая 30 декабря 1606 г., тянулась всю зиму, несмотря на то, что среди осажденных был “голод великий”, и они ели лошадей. Не помог делу и немец Фидлер, который взялся было “извести” Болотникова ядом за 1 тыс. руб. Пробравшись в острог, Фидлер сообщил ему о своем уговоре и остался у Болотникова. Осада была снята 2-го мая 1607 года, когда кн. Телятевский (сообщник Болотникова) разбил отряд, посланный против него осаждающими Калугу воеводами, а Болотников снова взорвал всю груду дров дровяного вала, который двигали против него воеводы. Эта неудача царских воевод, по словам Степенной книги, увеличила силы мятежников 15-ю тысячами перебежчиков, так что Болотников теперь свободно мог пройти к Туле. Уходя, он освободил колодников и оставил калужанам атамана Скотницкого, который также удачно отражал войска Шуйского, пытавшегося овладеть Калугой.
Скотницкому суждено было погибнуть в Оке, в которой его утопили по приказанию Лжедмитрия II, тоже находившегося в хороших отношениях с калужанами. Когда тушинский вор еще подвигался к Москве, Калуга признала его царем и дала ему присягу. И впредь она служила этому авантюристу верой и правдой, так что в глазах тушинцев она считалась самым надежным местом, куда они отправляли для береженья своих жен и детей. А так как Калуга была в прямом общении с казацким югом и обладала сильной крепостью, являясь, таким образом, очень выгодным стратегическим пунктом для вора, то естественно, что Лжедмитрий II решил засесть в Калуге, когда дела его под Москвой стали совсем плохи.
По словам Буссова, Тушинский вор бежал из своего лагеря в Тушине, переодевшись в крестьянское платье, на навозных санях в ночь 29 декабря 1609 г., вместе с шутом Кошелевым. Вероятно, 1 января он уже добрался до Калуги. Он остановился в подгородном Лаврентьевском монастыре и отправил в Калугу монахов с таким извещением: “поганый король неоднократно требовал от меня страны Северской, называя оную вместе с Смоленском своею собственностью, но как я не хотел исполнить сего требования, опасаясь, чтобы не укоренилась там вера поганая, то Сигизмунд замыслил погубить меня и уже успел, как я известился, склонить на свою сторону полководца моего Рожинского и всех поляков в стане моем находящихся.К вам, калужане, я обращаю слово: отвечайте, хотите ли быть мне верны? Если вы согласны служить мне, я приеду к вам и надеюся с помощью св. Николая, при усердии многих городов, мне присягнувших, отмстить не только Шуйскому, но и коварным полякам. В случае же крайности, готов умереть с вами за веру православную: не дадим только торжествовать ереси; не уступим королю ни двора, ни кола, а тем менее города или княжества!”