Полезные статьи:

Воротынск находится в 2 б. от ст. того же имени М.-К.-В. ж. д. и в 20 в. от Калуги.

Город принадлежал к числу древнейших в Черниговском кня­жестве.   Время   его   основания  неизвестно,   но  в  первый  раз   он упоминается уже в  1155 году, когда он достался черниговскому кн.  Святославу  Ольговичу.  Князья Воротынские были  из  линии Одоевских   князей   рода   св.   Михаила   Черниговского.   Из   них известен  Федор   Юрьевич,  у  которого  было  три  сына:   Михаил, Димитрий и Симеон. В 1372 г. Воротынск захватил Витовт, но в 1484 г. Михаил Федорович перешел к Москве, а в 1493 г. и братья его, Дмитрий и Симеон, вместе с племянником Иваном Михайло­вичем «с великим числом» своих людей, которые заселили впослед­ствии Серпейск и Мещовск, также были за Москвою. Дмитрий и Симеон умерли бездетными, а у князя Михаила остался упомянутый сын Иван Михайлович, известный своими военными заслу­гами. Он умер в ссылке, а дети его Владимир, Михаил и Александр продолжали верно служить Москве. В 1577 г. кн. Михаил Воротын­ский был обвинен в чародействе, пытан и на пути в ссылку скон­чался. Брат его, Александр Иванович, умер в 1564 г. и погребен в бывшем перемышльском Шаровкином монастыре. Род князей Воротынских угас в потомстве Ивана Михайловича; внук кн. Ивана умер в 1679 г., не оставив детей мужского пола.
Из исторических событий, разыгравшихся близ Воротынска, отметим сражение 1595 г., когда калужский воевода М. А. Безнин разбил крымских татар, сделавших набег на пределы нынешней Калужской губернии и опустошивших в числе других городов и Воротынск.
При учреждении Калужского наместничества повелено было Воротынский уезд включить в состав других, а Воротынск оставить заштатным городом Перемышльского уезда.
Воротынск расположен по обеим сторонам р. Выссы на крутых береговых ее скатах. Местность городская неровная  и обрывис­тая. Город построен без всякого плана с кривыми улицами, кото­рых 9; мощеных улиц 80 с, тротуаров 120 с. По внешнему виду это небольшое село. Жилых строений 200, а жителей 927 человек; все  православного   исповедания.   Бюджет   5   тыс.  руб.   В   городе имеется одно двухклассное училище, один приемный покой и по­жарная команда. Есть небольшой городской сад. Церковь одна, во   имя   Николая   Чудотворца, с красивой высокой ко­локольней, с шатровым пирамидальным верхом.